Helt fra Thorleifs yngste år viste han en sterk interesse for skiløping. Allerede i 1914 – før han fylte 20 år – hadde han vunnet B-klassen i det store Drammensrennet, og samme år ble det fjerdepremie i Holmenkollen.

Thorleif Haug vant femmila i Holmenkollrennene hele seks ganger av sju mulige fra 1918 til 1924. I 1922 kom Haug på niendeplass, da var det finske Anton Collin som vant. Haug vant 17 km i Holmenkollen fire år på rad fra 1918 til 1921, og kombinert i 1919, 1920 og 1921. Han ble tildelt Holmenkollmedaljen i 1919. Fra den hjemlige arena kan vi legge til seirene i Hovedlandsrennets 30 km i 1920 og 1921 samt kongepokalen i kombinert i 1922. I alt vant Haug ti kongepokaler, men fordi det var begrenset hvor mange pokaler en løper kunne vinne per år, fikk han bare åtte av dem i premieskapet.

I de første olympiske vinterlekene i 1924 tok Haug tre gullmedaljer (18 km, 50 km og kombinert). Haug ble også tildelt bronsen i hopprennet, men denne ble 50 år senere omgjort til fjerdeplass. Da Chamonix-troppen kom hjem, fikk den kanskje den største mottakelsen som er blitt noen norske idrettsutøvere til del. 

Utover dette fikk han også annenplass i verdensmesterskapet i kombinert 1926, og han vant samme gren i den prestisjetunge Nordiska Spelen 1922.